估估畫畫最容易亂的，不是有人畫得不像，而是大家未說清楚：畫畫的人不能說話，那麼可不可以點頭、搖頭、比手勢，或者回答組員的問題？這些界線沒有先定好，第二回合一進入搶答，很快便會變成爭議。
這個遊戲也常被稱為你畫我猜。實體活動可用白板和白板筆；線上進行時，可使用會議平台的共用白板。每組約5至10人，不要求參加者畫得漂亮，只要畫面能逐步提供線索便可以。
基本玩法：先組內猜題，再開放全場搶答
- 把參加者分組，每組選一位畫者，其餘組員負責猜答案。
- 主持人私下把題目交給畫者，不能讓其他人先看到。
- 畫者只能用圖畫提供線索，不能說出答案、寫文字、字母、拼音或數字。
- 第一回合由各組輪流進行，每組限時3分鐘；每猜中一題得1分，答中後立即換下一題。
- 第二回合由各組輪流派一位畫者，但所有組別都可以搶答；畫者所屬組答中得1分，其他組搶答成功得2分。
- 第二回合原玩法不設總時限；實際帶領時可為每題設定約60秒，避免單一題目拖得太久。
- 兩回合結束後計算總分，最高分組別勝出。
畫者不能說話，還能怎樣回應？
原玩法寫明組員可以問問題，但畫者又不能說話。較清楚的做法，是開始前選定其中一種模式。
- 標準模式：組員只能直接猜答案，不能向畫者發問。這個版本最簡單，也較適合搶答。
- 補畫模式：組員可以要求畫者補充畫面，例如「可以畫出它在哪裡嗎？」或「可以畫多一個部分嗎？」畫者只能繼續畫，不能用說話、點頭、搖頭或手勢回答。
無論選哪一種模式，都不應中途改規則。比手指表示字數、用嘴形講答案、指向房間內的實物，或者先寫答案的第一個字再擦走，都已經不是單純用圖畫傳意。若活動重點本身是練習怎樣發問，可另用發問藝術家，不要把兩套規則混在同一回合。
兩回合不只是把必答改成搶答
第一回合只有本組可以猜，壓力較低，也讓組員先熟悉彼此怎樣畫線索。畫者應輪流更換，否則活動會變成一位擅長畫畫的人替整組取分。
第二回合開放其他組搶答後，速度和音量會變得更重要。主持人最好先定好答題方式，例如舉手後由主持人點名，或每組只由一位代表說出最後答案。否則多人同時喊答案，很難判斷誰先答中，也容易讓聲量較大的參加者長期主導。
其他組答中可得2分，會令大家更留意別組的畫面；但這個加分規則也可能令畫者覺得自己「幫了對手」。開始前要說清楚：分數是增加全場投入的方法，不是用來責怪誰畫得太容易猜。
40個估估畫畫／你畫我猜題目
容易開始：物品與動物
- 蘋果
- 烏龜
- 猴子
- 電話
- 垃圾桶
- 電風扇
- 雨傘
- 眼鏡
- 蛋糕
- 牙刷
人物與地方
- 飛行員
- 模特兒
- 爸爸
- 醫生
- 消防員
- 老師
- 廚師
- 學校
- 海灘
- 露營
動作與生活場景
- 剪頭髮
- 按摩
- 聽音樂
- 下雨
- 搭熱氣球
- 煮飯
- 游泳
- 趕公車
- 拍照
- 迷路
進階題目：角色、符號與抽象情境
- 寶藏
- 皮卡丘／比卡超
- 無臉男／無面男
- 航海王／海賊王標誌
- 生日驚喜
- Wi-Fi
- 塞車
- 做夢
- 颱風天
- 太空人
題目不是愈難愈好
第一輪宜先用外形明確的物品、動物和動作。角色、品牌或作品標誌雖然有趣，但不認識相關作品的人會在未開始畫之前已處於不利位置。皮卡丘／比卡超、無臉男／無面男、航海王／海賊王等名稱，也可以因應台灣、香港或組員平日用語調整。
題目亦不宜取笑參加者的外貌、家庭狀況、能力或個人秘密。若想把畫畫變成互相認識活動，可以改用「喜歡的食物、動物、運動或休閒活動」，並參考畫出自己的喜好版本；它的任務和這篇競賽猜題版不同。
線上版要先定一條答題通道
線上活動最容易出現所有人同時開口。開始前先決定答案是透過主持人點名後說出，還是由各組代表輸入聊天區；兩種方法不要混用。只有當值畫者使用白板，其他人先關閉畫圖工具，避免畫面被多人同時修改。
使用手機加入線上活動的人，畫圖會比電腦困難。不要把畫者角色變成強制輪流；可以讓他負責猜題、計分、讀題或控制時間。這不是降低參與，而是讓不同裝置的參加者仍有真正影響活動的角色。
這是一個暖場遊戲，完成後用一分鐘收結已經足夠：哪一筆畫最能改變大家的猜測？哪一條規則最容易被誤會？想再找不同強度和形式的開場活動，可回到破冰遊戲30個精選。
